蔡文姬和曹操应该算是朋友关系。曹操本人十分喜爱文学和书法，常与蔡文姬的父亲蔡邕有文学、书法上的交流。曹操在统一了北方之后，见蔡邕没有子嗣，就从匈奴那里将蔡文姬赎了回来，并将蔡文姬嫁给董祀。

蔡文姬的父亲是声名远扬的大儒蔡邕，他不仅精通文学书法，还精于天文数理，妙解音律。曹操经常与蔡邕讨论文学，将蔡邕奉为老师。

蔡文姬在父亲的影响下自幼博学能文，这位才女命运坎坷，先嫁河东卫家，但还没有生下孩子，丈夫就死了，只能返回娘家居住。这时候羌胡掠掳中原，蔡文姬被掳至匈奴，嫁给匈奴左贤王，并生育了两个孩子。

十二年后曹操统一北方，得知少年时代的老师蔡邕唯一的女儿被掳到了匈奴，他立即派使者，携带黄金千两，白璧一双，要把蔡文姬赎回来。蔡文姬作为一个汉族的大家闺秀被劫掠到匈奴确实是非常痛苦的，在可以返回故土的时候，还是舍不得自己的两个儿子，最后在使者的催促下，她泪别了丈夫和儿子，返回中原。"回归故土"就要"母子分别"这种不能两全的痛苦使蔡文姬创作了千古名曲"胡笳十八拍"

回来的蔡文姬在曹操的安排下嫁给屯田都尉董祀为妻，董祀与蔡文姬并没有多少感情，但曹操做媒，两人只能遵从。也许是日久生情，后来董祀犯了死罪时，蔡文姬亲自去找曹操，披发赤脚为董祀求情。当时曹操正在宴请大臣，就对满堂宾客说：“蔡邕的女儿在外面，今天让大家见一见。”

面对众位大臣，蔡文姬为丈夫请罪，感情真挚，条理清晰，说服了曹操，也让满堂宾客惊叹。曹操说：“降罪的文书已经发出去了，怎么办？”蔡文姬说：“您拥有好马成千上万，勇猛的士卒不计其数，还吝惜一匹快马来拯救一条垂死的生命吗？”曹操终于被蔡文姬打动，赦免了董祀。

关于蔡文姬的记载史书上并不多，她最后结局如何，去世年份都不详。

蔡文姬和曹操的关系