吴秀波演的黑社会大哥是电视剧《上海上海》。吴秀波饰演的顾业成，是根据杜月笙塑造出来的，作为上世纪二三十年代变革时期产生的一个枭雄式江湖人物，顾业成具备精明、阴险、义气等多面性格。吴秀波将这样一个复杂多面的人物在复杂的社会环境中的复杂经历演绎得淋漓尽致，活生生的一个枭雄成长史。

在剧中出演具有传奇色彩的黑帮老大顾业成的吴秀波表现精彩，他将上海滩这座国际化大都市在特殊年代所滋生出来的黑帮老大形象演绎的入木三分，备受观众好评。

《上海上海》重现了当时上海滩纸醉金迷和烽火硝烟交替下的风云变幻。剧中三位大亨的中级命运也最终尘埃落定，随着明达鹏被枪决，段奕宏的三个孩子都喋血在抗战救国的战场上，风光一生却老来丧子的悲痛让段奕宏成为全剧最具悲情的角色；一生正气的银行家赵峥也随着***金融体系的崩溃而远走他乡。此前奉行盗亦有道的流氓大亨吴秀波，携自己的挚爱宋小冬则成功隐退，在历史潮流中完美谢幕，一代枭雄就此没落。