肟读wò ，第四声

部首：月

汉字结构：左右结构

笔画： 7画

汉字释义

有机化合物的一类，是羟胺与醛或酮的缩合物。通式RR′C=N—O—H（RR′代表烃基）。由醛或酮与羟胺作用生成。

肟是一类重要的有机化合物，英文名称为oxime，其通式可以写成R-C=NOH。苯甲醛肟英文为benzaldoxime，丙酮肟为acetoxime。

大多数的肟都具有很好的结晶 ， 并有其确定的熔点 ，例如乙醛肟47℃，片脑酮肟75℃，丙酮肟61℃ ，环己酮肟90℃，因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。有的肟还是重要的分析试剂，如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。

肟能发生重排反应而生成酰胺，工业上生产锦纶（PA6）的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经Beckmann重排反应得到的。

互变异构

亚硝基化合物只有在没有α-氢的时候才是稳定的，如果有α-氢，上述的平衡会朝向肟的方向。

肟有Z、E两种异构体，但是经常只能得到一种异构体。Z构型一般是不稳定的，容易变为E构型，例如苯甲醛肟是有两种异构体，Z构型异构体的熔点为35℃，将其溶于醇后加一点酸，就可以变为E构型异构体，其熔点为132℃。

反应机理

在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下，酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。

反应特点

一是离去基团与迁移基团处于反式，这是从产物的结构推断的。

二是基团的离去与基团的迁移是同步的，如果不是同步，羟基以水的形式先离开，形成氮正离子，这时相邻碳上有两个基团均可迁移，得到混合物，但实验结果只有一种产物，因此反应是同步的。

三是迁移基团在迁移前后构型不变。

内酰胺是分子内的羧基与氨基失水的产物。己内酰胺在硫酸或三氯化磷等作用下可以开环聚合从而得到尼龙-6。由于酰胺水解可以得到羧酸和胺，所以该重排反应也提供了一条由酮来制备羧酸和胺的途径。由于只有与羟基处于反位的基团才能迁移，因此总是处于羟基反位的基团最后生成胺，处于羟基顺位的基团最后生成羧酸。肟也可以被钠汞齐或氢化还原，生成胺。