物理性质:熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
化学性质:有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
苯酚的物理和化学性质:
物理性质:
密度1.1±0.1 g/cm3
沸点181.8±0.0 °C at 760 mmHg
熔点40-42 °C(lit.)
闪点79.4±0.0 °C
精确质量94.041862
透明结晶固体
蒸汽密度3.24 (vs air)
蒸汽压0.6±0.3 mmHg at 25°C
折射率1.553
化学性质:
苯酚有弱酸性(25℃,Ka=1.3×10-10),与碱作用生成盐。
其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka=4.3×10-7)所游离。
苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。呈现蓝色或紫蓝色。
大多数酚类在浓硫酸中加入亚硝酸钾都发生利伯曼(Liebermann)显色反应。
苯酚容易发生醚化或酯化反应,可以制得乙酸苯酯(C6H5OOCCH3)、磷酸三苯酯[(C6H5)3PO4]、水杨酸苯酯(C6H5OOC6H5OH)、苯甲醚(C6H5OCH3)、二苯醚(C6H5OC6H5)等。
苯酚容易氧化,生成多羟基衍生物、联苯和二苯醚衍生物、醌类、草酸及树脂状物质。
苯酚与锌一起蒸馏得到苯,催化加氢生成环己醇。
苯酚容易发生亲电取代反应。
与稀硝酸在常温即可发生硝化反应,生成邻硝基酚和对硝基酚的混合物。
与浓硫酸在常温即可发生磺化反应,主要生成邻羟基苯磺酸,若在100℃下进行磺化,则主要产物为对羟基苯磺酸。
苯酚也容易与醇或烯烃发生烷基化反应。与重氮盐发生偶合反应得到偶氮染料。
苯酚最主要的反应是与羰基化合物进行缩合,与甲醛水溶液反应生成酚醛树脂,与苯二甲酸酐反应生成酚酞。
酚钠与二氧化碳反应生成水杨酸。
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